Alan diz a Charlie que ele precisa namorar mulheres mais cultas e adequadas, e então ele o apresenta para Linda (Ming-Na), uma juíza. O primeiro encontro dos dois não dá certo por conta de terem sido atendidos por uma garçonete do restaurante que era justo uma ex-namorada de Charlie. Desesperado por uma segunda chance, Charlie renova o seu papo para poder falar com Linda de novo.
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